Foi a estreia na Taça de Portugal para os encarnados. Estes que iniciaram o mês de outubro com um empate na Madeira, frente ao Marítimo, deixando escapar a oportunidade de recuperar pontos a ambos os rivais. Numa altura em que se falava de crise no Benfica, as águias precisavam de uma grande exibição para atirar todas essas ideias para trás, e recomeçar a época com uma nova cor.
Para tentar que isso se tornasse uma realidade, na baliza, onde parecia haver pouca segurança, jogou o jovem Svilar, guarda redes mais novo de sempre a representar o clube. Gabriel Barbosa também entrou de início, ao lado de Krovinovic, Rafa, Seferovic e o duo de meio campo, Pizzi e Fejsa. Na defesa, das áreas mais contestadas esta época, jogou Luisão e Rúben Dias no centro e, nas laterais, Grimaldo e o estreante Douglas. Como se esperava, este onze teve a intenção de procurar alternativas à equipa que tem jogado até agora, tentando renovar o estilo de jogo e começar a entrar no ritmo.
Pouco depois do início do jogo em Olhão, Gabriel Barbosa, aos quatro minutos, puxou um coelho da cartola (ou do chapéu), e fez a bola voar por cima de Cléber, acabando por entrar junto ao poste e colocar o Benfica na frente do marcador que não mais viria a mudar.
O que se sucedeu depois, foi um jogo enfadonho e pouco mexido. O Benfica continuou sem conseguir jogar aquele futebol entusiasmante e pouco de diferente se viu, além da qualidade do adversário. Krovinovic destacou-se, estando em todo o lado, dando a bola aqui e ali, recebendo-a deste e daquele lado e conduzindo o jogo para a frente e, quando necessário, para trás.
Rúben Dias também demonstrou serviço, embora ainda com algumas falhas, Douglas, estreando-se de águia ao peito, mostrou que está lá para ser aposta e jogar, embora sem ainda espantar como um Grimaldo faz do lado esquerdo. Rafa jogou a titular, partilhando a frente com o suíço Seferovic, que acrescenta mais um jogo sem balançar as redes adversárias (não marca há um mês pelos encarnados), e continua a pedir tempo para explodir após o alto investimento no português.
Depois de uma longa primeira parte, em que Rúben Dias, perto dos 40, teve a grande oportunidade de golo depois do 0-1, na sequência de um livre, deu-se o intervalo e o recomeço da partida surgiu com os mesmos 22 jogadores dentro das quatro linhas.