O Sport Lisboa e Benfica visitou a casa do Portimonense na primeira jornada de ambas as equipas no ano de 2018. O Benfica deslocava-se a Portimão para procurar mais uma vitória depois do 1-0 frente ao Marítimo, e a equipa do Portimonense procurava a terceira vitória consecutiva para a Liga NOS. A equipa de Portimão entrou em campo com um meio-campo bem preenchido, onde Jackson Martinez era a peça mais ofensiva e, no seu apoio, estavam Nakajima, Dener e Paulinho. Do lado encarnado nenhuma mudança foi feita, comparando com os últimos encontros.
A partida iniciou-se e muitas foram as dificuldades do coletivo de Rui Vitória em estabelecer-se na partida. A falta de organização e de sucesso nas linhas de passe mostravam um Benfica muito verde contra um Portimonense que trazia a lição bem estudada. Essa lição tinha como pontos importantes a participação do craque da equipa, Nakajima, na construção de lances de contra-ataque ou a procura de desequilíbrio perante os defesas encarnados. O primeiro golo da partida mostrou isso mesmo: uma jogada pelo lado esquerdo do ataque da equipa de Folha, com cruzamento do pé esquerdo de Wilson Manafa, e Rúben Dias, a tentar cortar, faz a bola entrar para o funda da baliza de Odisseas.
Após o golo sofrido, o Benfica continuou com imensas dificuldades em entrar no último terço do terreno e conseguiu apenas duas vezes: a primeira, após cruzamento de pé esquerdo de Zivkovic, Jardel subiu alto e cabeceou o esférico para as mãos de Ricardo Ferreira. O guarda-redes de 29 anos defendeu a dois tempos, mas defendeu. Poucos minutos depois, o Benfica voltou a criar perigo à baliza da equipa de Portimão, com Jonas a rematar de livre e a fazer a bola passar a uns dois palmos a barra da baliza do português.
O segundo golo do Portimonense aconteceu aos trinta e oito minutos, com mais um auto-golo encarnado. Desta vez foi Nakajima a procurar o espaço de Jackson Martinez, mas Jardel, na tentativa do corte, depois de Odisseas falhar a defesa, introduziu a bola para o interior da baliza e reagiu colocando as mãos à cabeça. O Benfica sofria assim o segundo golo, mais um auto-golo.
A restante primeira parte não foi diferente do jogo até ao segundo golo. Continuou a ver-se os jogadores do Benfica sempre atrás da linha da bola e a não conseguirem subir no terreno. Apenas Jonas era o jogador que podia receber a bola em terrenos mais superiores, mas nunca tinha colegas de equipa próximos para o auxiliar.
A segunda parte trouxe mudanças no onze da equipa de Rui Vitória. Franco Cervi e Gedson Fernandes sentaram-se no banco de suplentes para dar o lugar a Seferovic e Salvio. Duas mudanças que trouxeram um Benfica diferente para a segunda parte. Um Benfica com mais velocidade, com mais ocasiões no meio-campo da equipa de Portimão. Um Benfica que procurava, com rapidez, reduzir a desvantagem no marcador. A entrada de Seferovic deu mais liberdade a Jonas para aparecer em zonas mais recuadas do terreno deixando o suíço sozinho para finalizar.
Contudo, depois de um amarelo aos 63 minutos, Jonas acabaria expulso da partida por falta sobre o guarda-redes do Portimonense. Num lance no ar, tentando disputar a bola, o pé do avançado brasileiro bateu na face de Ricardo Ferreira, deixando-o a sangrar da cara. Um lance que foi revisto pelo vídeo-árbitro, contribuindo para a decisão final de expulsar o camisola 10 do Benfica.
A ordem de expulsão foi decisiva para a restante segunda parte, com a equipa de Portimão a respirar de alívio pela saída do jogador que mais estava a contribuir para a construção de jogo da parte encarnada. O cartão vermelho tirou o apoio a Seferovic e o Benfica deixou de conseguir jogar pelo meio do terreno, passando a jogar pelas alas, onde se encontravam Zivkovic e Salvio. Uma forçada mudança de estratégia que em nada contribuiu para a aproximação da equipa benfiquista da baliza contrária.
A partir da expulsão, o técnico da equipa da casa, António Folha, iniciou uma série de três substituições para contrariar os possíveis momentos de ataque do Benfica, dando energia ao meio-campo, oferecendo descanso a Jackson Martinez e uma grande salva de palmas ao talento do oriente, Nakajima, jogador que poderá estar de saída do coletivo algarvio.
Na reta final da partida, entrou João Felix e saiu André Almeida. Uma substituição que não foi surpresa, tentando Rui Vitória dar mais unidades para a posição de médio/avançado, nunca chegando a ter o resultado pretendido. O Benfica, além de se ressentir por estar a jogar com menos um, mostrou o cansaço habitual com o aproximar dos noventa minutos.
O Benfica começou o ano com o pé esquerdo, perdendo três importantes pontos num terreno tradicionalmente difícil. A equipa do Portimonense venceu com mérito, jogando com muita inteligência, tapando a dinâmica do corredor do Benfica e aproveitando os contra-ataques com a melhor das eficácias.