José Mourinho fez o seu último jogo pelo Benfica a 2 de dezembro de 2000 contra o Sporting. As águias venceram o dérbi no antigo estádio da Luz por 3-0.
No último jogo de José Mourinho pelo Benfica, as águias receberam o Sporting no antigo estádio da luz e acabaram por vencer 3-0. O triunfo contra o rival da segunda circular contou para a Primeira Liga e realizou-se no dia 2 de dezembro de 2000.
O onze escolhido pelo treinador português contou com Robert Enke na baliza, Ivan Dudic, Carlos Marchena, Fernando Meira (cap.), Diogo Luís no eixo defensivo, Calado, Chano e Maniche no meio-campo e Carlitos, Miguel e Pierre van Hooijdonk na frente de ataque.
No banco contou com Carlos Bossio, Sérgio Nunes, Cristian Uribe, Abdelsattar Sabry, e ainda Karel Poborsky, Geraldes e João Tomás que saltaram do banco para contribuir para a vitória do Benfica.
Os golos da partida foram apontados por Pierre van Hooijdonk aos 41′ de grande penalidade e João Tomás, que ao substituir o autor do primeiro golo, bisou na partida aos 77′ e 82′. O Sporting acabou o jogo com menos um jogador em campo, já que Pedro Barbosa viu o cartão vermelho aos 75′.
Na sua despedida, José Mourinho deixou o Benfica na sexta posição, com 24 pontos, atrás de Belenenses, Sporting, Boavista, equipa que viria a ser campeã, Sporting de Braga e o então líder FC Porto, à décima terceira jornada da Primeira Liga.
O atual treinador do Benfica, na sua primeira passagem pelo clube, realizou 11 jogos e acabou por ser despedido após um desentendimento com o recém-presidente Manuel Vilarinho. Foi Toni quem sucedeu o special one no cargo de treinador das águias.
Nessa época o Benfica registou a sua pior classificação de sempre, terminando a temporada no sexto lugar.