Leonardo Jardim- A sua grande evolução é quando passa de treinador do Camacha para treinador do GD Chaves em 2008. Após uma prestação favorável no clube flaviense, Jardim ruma ao Beira-Mar onde se torna campeão da segunda liga em 09/10. Já na principal divisão de futebol português, acaba por ser contratado ao SC Braga. Este foi o clube que começou a trazer reputação internacional ao treinador, com uma época de sucesso desportivo a nível nacional e mesmo internacional onde deixou o SC Braga com o estatuto definitivo de quarto principal clube de Portugal. Começou a chamar a atenção de clubes estrangeiros e tal como alguns colegas seus, ruma à Grécia, tornando-se assim campeão grego e vencedor da Taça da Grécia em 2012/2013. No entanto começa a maré de injustiças que tendem acompanhar a carreira do treinador. É despedido por alegadamente se ter envolvido com a mulher do presidente do clube.
A sua carreira cada vez mais emergente fez com que surgisse uma proposta de um clube em crise a nível nacional, o Sporting CP. Leonardo Jardim abraça o desafio e consegue até ter bastante sucesso. Levou o clube ao segundo lugar do campeonato, garantindo assim acesso à Liga dos Campeões, bem como teve uma média de 2.20 pontos por jogo (algo dificilmente visto no clube nas últimas épocas) mas, mais uma vez, desacordos com a direção afastam Leonardo Jardim do comando técnico dos leões, no entanto, quem tira proveito disso é o AS Mónaco que vai resgatar o treinador leonino por 3 milhões de euros. O Mónaco tinha um projeto aliciante e milionário. A contar com jogadores como Moutinho, James Rodriguez ou Falcão faltava um treinador de calibre para conseguir vencer a liga francesa e capaz de competir com o temível Paris Saint-Germain pela liderança. No entanto, ainda na pré-época o projeto altera-se devido ao presidente do AS Mónaco ter perdido metade da sua fortuna e foi obrigado a vender e emprestar as suas estrelas, alterando assim o panorama para um cenário de formar novos jogadores. Este cenário só mostrou como Jardim pode ser maleável. O Mónaco foi o clube onde Leonardo se manteve mais tempo, completando 233 jogos no comando dos monegascos. Foram mais de quatro anos que Jardim esteve no clube. Foi campeão francês em 2017, o que é uma coisa realmente extraordinária se verificarmos o valor do plantel do Paris Saint-Germain por exemplo. Este ano, recentemente, foi despedido do clube mais uma vez pela situação mais injusta possível. Ora vejamos, o AS Mónaco contou com grandes jogadores no plantel, muitos deles formados no clube. O clube exigiu o mesmo nível de performance ao mesmo tempo que vendeu as suas peças-chave: Mbappé ou Lemar são dois dos casos mais flagrantes. Conseguiria Jardim construir uma casa sem os alicerces? Foi isso que lhe foi pedido e não foi cumprido. Jardim encheu o banco do AS Mónaco com receita, mas não conseguiu (obviamente) dar sucesso desportivo em simultâneo. Sendo que neste momento está desempregado, pode muito facilmente ingressar num clube de topo mundial.
