José Mourinho vai regressar pela primeira vez ao Estádio Santiago Bernabéu desde que deixou o Real Madrid, em 2013.
José Mourinho vai voltar a enfrentar o Real Madrid na sua carreira, já que o Benfica foi sorteado contra os merengues no playoff de acesso aos oitavos de final da Champions League. O encontro da segunda-mão, marca o regresso do treinador português ao Bernabéu, desde que deixou a equipa em 2013.
O técnico jogou contra o Real Madrid na fase de liga da presente edição da prova milionária, mas o encontro foi realizado na Luz. José Mourinho também comandou o Manchester United frente aos blancos, na Supertaça Europeia de 2017, que terminou com um 2-1 para os espanhóis. O jogo disputou-se na Macedónia.
José Mourinho visou duas vezes o Estádio Santiago Bernabéu como adversário, orientando o FC Porto. A primeira foi em fevereiro de 2022. Já a segunda foi em dezembro de 2003, ambas para a Champions League.

