O Sporting teve uma Taça de Portugal marcada pela exigência máxima, e disputou quatro prolongamentos ao longo da Prova Rainha.
O Sporting viveu uma campanha exigente na Taça de Portugal, marcada por dificuldades inesperadas e disputou quatro prolongamentos ao longo da prova frente a Paços de Ferreira, Santa Clara, AFS e Torreense. Apesar de ter entrado em todas estas eliminatórias como favorito, a equipa leonina viu-se repetidamente obrigada a ir além dos 90 minutos para garantir a continuidade na competição.
Nos 4.ª eliminatória, o Sporting teve de recorrer ao prolongamento para ultrapassar o Paços de Ferreira, num encontro em que a resistência adversária obrigou os leões a um esforço adicional. Nos Açores, um penálti polémico sobre Morten Hjulmand nos minutos finais garantiu o empate e encaminhou mais 30 minutos frente ao Santa Clara, enquanto contra o AFS disputou-se mais uma partida equilibrada e decidida apenas no tempo extra, o que revelou um percurso mais difícil do que o esperado para a equipa de Alvalade.
Na final frente ao Torreense, o cenário voltou a repetir-se, com o jogo a prolongar-se para lá do tempo regulamentar, numa prova da dificuldade sentida pelo Sporting ao longo de toda a competição. Os leões acabaram por ter de lutar até ao limite em cada fase, num percurso marcado pelo desgaste e pela exigência competitiva até ao desfecho da Prova Rainha.

