O Benfica não vence o Casa Pia há quase dois anos. Nas últimas três partidas entre os dois clubes, as águias perderam uma e empataram dois.
Os confrontos entre o Benfica e o Casa Pia têm vindo a ser bastante disputados desde a volta dos gansos ao principal escalão de futebol. Dos oito jogos entre as duas equipas, o Benfica venceu quatro, o Casa Pia venceu um e registaram-se três empates.
O Casa Pia foi a última equipa a conseguir vencer o Benfica no Campeonato, há 50 jogos. Na temporada 2024/25, sob o comando de João Pereira, os casapianos venceram em casa por 3-1 com golos de Cassiano, Nuno Moreira e Livolant. Di Maria marcou o golo do Benfica. Esta vitória foi a primeira dos gansos frente ao Benfica em 87 anos.
O Benfica só iria voltar a jogar contra o Casa Pia dez meses depois, já com José Mourinho no comando técnico. No jogo realizado no dia 9 de Novembro, o clube encarnado esteve a vencer por duas bolas a zero, mas deixou-se empatar no final do jogo com um autogolo de Tomás Araújo e um golo nos últimos minutos de Renato Nhaga.
O último confronto entre as duas equipas foi no dia 6 de abril deste ano, quando o Benfica foi a Rio Maior empatar a uma bola com os gansos. Novamente, o Benfica começa a vencer com um golo de Richard Rios, mas, aos 79 minutos, Rafael Brito empata o marcador para a equipa liderada na altura por Álvaro Pacheco.
A última vez que o Benfica venceu o Casa Pia foi na temporada 2024/25, com Roger Schmidt no comando técnico. O Benfica venceu por 3-0 no Estádio da Luz com golos de Pavlidis, Tiago Gouveia e Aursnes.
