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2007-08 – O quarto lugar no final desse campeonato não revela a competência benfiquista nesse mercado, que atribulado foi devido à venda da estrela da companhia, Simão, e a incerteza quanto ao futuro do treinador, Fernando Santos, que acabaria por sair ao fim de uma jornada. A maioria das apostas desse Verão de 2007 foram essenciais nos anos seguintes, com muita qualidade recrutada na América do Sul – base dos campeões de 2010.
Óscar Cardozo (Newell’s Old Boys), Dí Maria (Racing), Maxi Pereira (Defensor), Fábio Coentrão (Rio Ave FC) e Cebola Rodríguez (empréstimo do PSG) revelaram-se apostas acertadas a curto e longo prazo, dependendo dos casos; Hans Jorg Butt (vindo do Bayer Leverkusen, com quem marcou presença na final da Liga dos Campeões de 2002), incompreensivelmente, nunca conseguiu agarrar a titularidade e sai no Verão seguinte para o… Bayern de Munique, para voltar à final da principal prova de clubes dois anos depois, sob o comando de Louis Van Gaal; Freddy Adu chegou como a coqueluche do futebol americano e mundia,l mas perdeu-se nas exigências competitivas do futebol europeu; Edcarlos, Sepsi, Andrés Diaz, Marc Zoro, Halliche, Stretenovic e Luís Filipe não apagam o que de bom se fez.
