Na Madeira, terra onde nasceu um dos melhores de sempre – Cristiano Ronaldo –, terra da poncha e do bolo do caco, há um lugar onde é, cada vez mais, complicado dançar-se o bailinho da Madeira. No novo “caldeirão dos barreiros” ninguém tem conseguido dar baile a um Marítimo que se afigura, cada vez mais, como candidato à disputa pelos lugares europeus. Mas já chegaremos lá.
O Marítimo é, de forma, praticamente, unânime, um dos clubes com maior tradição no nosso campeonato. A equipa insular vem participando na primeira divisão há 33 anos consecutivos, contando pelo meio com duas idas ao Jamor, duas finais consecutivas na Taça da Liga e com várias participações europeias. Apesar do rico palmarés do clube madeirense, a equipa verde-rubra, nos últimos anos, tem defraudado as expectativas dos seus adeptos, alcançando lugares distantes da Europa. A equipa já não vai à Europa desde 2012/2013, altura em que Pedro Martins era treinador do clube.
A partir daí, as apostas para treinar o clube não têm tido grande sucesso. Depois da saída de Pedro Martins, o Marítimo apostou em Leonel Pontes que acabou por ser despedido devido a maus resultados, para o seu lugar surgiu Ivo Vieira que até conseguiu uma boa prestação na primeira época com uma final da Taça da Liga mas que, na segunda época, acabou por levar o Marítimo para lugares perigosos. Para substituir o jovem madeirense, veio o experiente Nelo Vingada que também não alterou, em nada, o rumo dos acontecimentos. Para além disso, era notório que o elenco dos insulares estava uns furos abaixo do que é habitual no Marítimo.
Esta temporada, os dirigentes decidiram ir ao estrangeiro para buscar o novo timoneiro para a equipa madeirense. A escolha recaiu no brasileiro Paulo César Gusmão, um desconhecido para a maior parte dos portugueses, que acabaria por sair do clube após cinco jornadas. A escolha para substituir o brasileiro foi Daniel Ramos, treinador que estava a fazer uma brilhante campanha ao serviço de outro clube insular, o Santa Clara dos Açores. A partir daí tudo mudou.