Do palmarés do clube, devo dar especial destaque para os dois quintos lugares alcançados nas épocas de 2000/01 e 2002/03, os quais foram sinónimos de apuramento europeu. A época 2002/03 seria a época dourada do futebol leiriense, tendo a turma leiriense, comandada por Manuel Cajuda, alcançado, nessa mesma época, para além do referido quinto lugar, a final da Taça de Portugal, na qual haveriam de perder por 1-0, frente ao Futebol Clube do Porto de sonho de José Mourinho, com Vítor Baía, Jorge Costa, Ricardo Carvalho, Maniche, Deco, Hélder Postiga, Derlei, Capucho, entre outros.
Aqui fica o onze titular do Leiria na final perdida do Jamor:
Hélton; Bilro, Renato, Gabriel, Edson; Leão, Fernando Aguiar, Paulo Gomes, João Manuel; Silas e Maciel.
Com a presença na final da Taça desse ano, o Leiria marcou consequentemente presença na final da Supertaça, ainda no ano de 2003, a qual haveria de perder no início da época, também por 1-0, frente ao FC Porto.

Fonte: ANTF
A nível europeu, a verdade é que a trajectória do clube não teve grande expressão. No entanto, deve ser realçada a campanha que em 2004 a União de Leiria fez na já extinta Taça Intertoto. Em Agosto de 2004, o Leiria haveria de jogar uma das finais desta mesma Taça. Defrontando o Lille, o clube haveria de conseguir um empate a zero em França, para depois, e contrariando as expectativas dos adeptos, perder após prolongamento, em pleno Magalhães Pessoa, por duas bolas a zero.
Infelizmente, na época 2011/2012 o descalabro aconteceu. O clube desceu de divisão, num final de época penoso, com rescisões da maioria dos jogadores, com dívidas à Câmara Municipal, com um estádio “monstruoso” no qual o cheiro a grelhados havia sido ultrapassado pelo cheiro a falência. Foram vários episódios que mancharam o clube, e que prefiro não os desenvolver muito neste capítulo dedicado a feitos e não a defeitos.
A descida do Leiria foi acompanhada de mão dada por uma crise ideológica e monetária. A inscrição na Segunda Liga não foi aceite, por o clube não cumprir os requisitos financeiros necessários, não conseguindo o clube inscrever-se nos campeonatos nacionais e caindo assim para os distritais. Temeu-se o fim do clube, mas felizmente isso não aconteceu.
Iniciou-se assim a época 2012/2013, com o histórico clube a ser imediatamente campeão da distrital de Leiria e acedendo assim ao Campeonato Nacional de Seniores, actualmente apelidado de Campeonato de Portugal.
Em Fevereiro de 2015, novo marco importante na história do clube: a assembleia-geral extraordinária da UD Leiria votaria favoravelmente a constituição de uma sociedade anónima desportiva (SAD), abrindo esta decisão portas à chegada de Alexander Tolstikov, que passaria a ser o novo “senhor” do Leiria. O clube já haveria tido uma SAD entre 1999 e 2013, tendo sido a mesma extinta face ao elevado valor de dívidas da mesma.
O capital social inicial da SAD foi estabelecido em um milhão de euros, 40% detidos pela UD Leiria e 60% pela DS Investment LLP, empresa da qual Alexander Tolstikov é um dos responsáveis. Assim, a DS Investment passou a controlar a equipa principal de Futebol e também a dos juniores.
Actualmente, o clube encontra-se ainda no Campeonato Nacional de Seniores, e é a única equipa que compete nos campeonatos profissionais de Portugal que só sabe o que é ganhar: seis vitórias para o Campeonato e duas para a Taça de Portugal.
Comandada por Rui Amorim, de 40 anos, que havia treinado anteriormente o Salgueiros e o Santa Clara, o clube aposta tudo na tão desejada ascensão à Divisão de Honra. Seria o merecido regresso deste clube histórico, que outrora foi demasiado maltratado, tanto por dirigentes como até por muitos dos seus adeptos ou simpatizantes, os quais poucas vezes foram o suporte de um clube que muito deu à cidade.
Está pois mais que na hora de recuperar a honra perdida, de alcançar a honra que está à espera de um clube que representa uma região.
Assim sendo:
“Vamos União
Bandeira na mão
Todos a cantar Leiria
Todos juntos de alegria
Só queremos ganhar
LEIRIA. LEIRIA…
Estádio a puxar
Bandeiras no ar
Todos juntos a cantar
Queremos ganhar, queremos vibrar
Vamos, vamos lá marcar
Ninguém vai perder a féNem deixar de acreditar
Ninguém vai arredar pé
Eu sei, eu sei que o golo da vitória vai chegar
Vamos UniãoBandeira na mão
Todos a cantar Leiria
Todos juntos de alegria
Só queremos ganhar
Vamos União de alma e coraçãoProcurar a nossa glória
Todos juntos na vitória
LEIRIA “
Foto de Capa: Futebol em Portugal