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Resposta negativa a Biker Taker – No final de 1999, Undertaker lesionou-se no peitoral e teve que ficar de fora durante sete meses. Fez o seu regresso no Judgement Day 2000, mas com mudanças drásticas no seu visual. Em vez de roupas e músicas sinistras, apareceu com uma camisa, uma bandana e a conduzir uma mota até ao ringue.
Para além da mudança drástica de personagem, outra coisa notável no seu regresso foi o peso em excesso. Enquanto recuperava da sua lesão, Undertaker ganhou mais de 25 quilos e como consequência tornou-se um pouco desajeitado no ringue e recebeu muito descontentamento por parte dos fãs.
Apesar de ter recuperado rapidamente a sua mística, durante uns meses, as pessoas ficavam cansadas de ver combates do Undertaker. E isso só pode ser considerado como um ponto baixo na sua carreira.
