Foi em pleno Estádio da Luz que o Benfica enfrentou os algarvios e viu as suas hipóteses de seguir para a próxima fase da Taça da Liga se reduzirem quase a zero. Em caso de vitória do Vitória FC frente ao SC Braga, os setubalenses seguem em frente, eliminando o Benfica, Braga e Portimonense da Taça CTT.
O Benfica não podia ter começado melhor o jogo, com um golo do suspeito do costume, Jonas, logo no primeiro minuto de jogo. Cruzamento atrasado vindo do lado esquerdo do ataque encarnado e Jonas a encostar para o golo inaugural da partida.
O jogo prosseguiu com domínio das águias, embora ficando sempre na mente um jogo confuso. Jonas era o jogador que mais se destacava, estando sempre presente nos lances do Benfica.
Quando parecia que o jogo estava no seu auge de equilíbrio, Lisandro Lopez fazia o segundo golo dos encarnados após canto marcado por Pizzi. Assim, o Benfica levava para intervalo uma vantagem confortável, de dois golos, e encaminhava-se para concluir a primeira vitória desta edição da Taça CTT na segunda parte, depois de regressar dos balneários.
No entanto, os algarvios fizeram de Benfica, marcando no decorrer do segundo minuto da segunda parte, reduzindo a desvantagem para o mínimo logo a abrir os últimos 45 minutos da partida, através de uma bola parada, relançando o jogo.
O Benfica continuava ao sabor do futebol de Jonas, numa partida em que houve muito deste que é o melhor jogador das águias, e jogava o quanto baste para manter a margem mínima.
Samaris deu lugar ao jovem norte-americano, Keaton Parks, e Zivkovic, que pouco ou nada acrescentou ao jogo enquanto esteve em campo, parecendo até ainda acusar o vermelho no Dragão, saiu, para Diogo Gonçalves lhe ocupar o lugar. O Portimonense também viria a ver-se obrigado a mexidas, pela segunda vez, devido a lesão: depois de Paulinho na primeira parte, foi Tabata que teve de sair na segunda.
Enquanto o Portimonense continuava a crescer, o Benfica começava a sufocar e à espera do apito final. Eram várias as investidas dos algarvios, mas faltava um pouco mais para finalizar as jogadas e repor a igualdade no marcador.
Rui Vitória decidiu descansar Pizzi e colocar Seferovic, esperando que o suíço fosse o elo que faltava para aumentar a vantagem para duas bolas novamente, mas não correu bem. Seferovic não marca desde a vitória por 3-1 frente ao Desportivo das Aves, e assim se manteve, ao mesmo tempo que o meio campo do Benfica, que agora só tinha dois jogadores, fraquejava e dava mais liberdade aos homens de Vitor Oliveira.
A reposição da igualdade deu-se aos 84 minutos, na sequência de um canto. Demasiado espaço dado pela defensiva do Benfica e o Estádio da Luz foi silenciado por Jadson.
No fim, acabou tudo como começou, isto é, empatado. Com este resultado, o Benfica fica em sério risco de se despedir de mais uma prova, depois de dizer adeus às competições europeias e à Taça de Portugal.