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FC Penafiel (2005/06) – É difícil acreditar que uma equipa treinada por Luís Castro, recém sagrado campeão ucraniano, tenha protagonizado uma das piores campanhas da história recente da Primeira Liga, mas tal aconteceu em 2005/2006, com o Penafiel a terminar a temporada em último lugar com apenas 15 pontos.
A campanha penafidelense foi tão má que, a seis jornadas do fim, a equipa já estava despromovida. O próprio FC Porto tornou-se campeão prematuro na casa do Penafiel na 32.ª jornada, quatro jogos depois de ter sido oficializada a descida à Segunda Liga dos rubro-negros.
Nem com jogadores como Fernando Aguiar, Bruno Amaro, Nuno Santos ou até o campeão europeu Marco Ferreira, o Penafiel conseguiu evitar a descida, com apenas duas vitórias em toda a temporada. Mas nem assim foram o pior último da Primeira Liga.
