O primeiro dia do Millennium Estoril Open tinha como grande ponto de interesse a entrada em ação de dois portugueses: João Domingues e Rui Machado tentavam chegar ao quadro principal do Millennium Estoril Open. A dupla portuguesa ainda prometeu, mas acabou por ficar pelo caminho.
Machado e Domingues: lutar não chegou
João Domingues, atualmente no 405.º lugar do ranking ATP, tinha, na teoria, uma tarefa mais complicada. O português defrontava o mais cotado Franko Skugor (146.º). O croata, como era esperado, entrou melhor no encontro e rapidamente fechou a primeira partida por uns expressivos 6-1. Contudo, e quando o encontro parecia não ter muito mais a contar, o português ressurgiu das cinzas e conseguiu vencer o segundo set por 6-2. Todavia, o tenista natural de Oliveira de Azeméis não se queria ficar apenas pela conquista de um set. Desta forma, chegou mesmo a liderar a terceira e decisiva partida por 4-2. No entanto, e acusando algum nervosismo e inexperiência, o português não conseguiu segurar o resultado. Skugor conseguiu levar o encontro para o tie-break e, mostrando mais calma e tranquilidade, acabou mesmo por triunfar por 8-6. De qualquer forma, ficou uma excelente exibição de João Domingues, que promete dar muitas alegrias aos portugueses.
Logo de seguida, foi a vez de Rui Machado defrontar Elias Ymer. Num court central repleto de público, o algarvio entrou mal no encontro e rapidamente se viu em desvantagem. Machado, que denotou bastante falta de ritmo de jogo, estava a ter grandes dificuldades em lidar com a cadência de fundo do court do sueco. Após perder o primeiro set por 6-1, o algarvio soube elevar o nível do seu jogo e venceu a segunda partida por 7-5. No entanto, e talvez acusando algum desgaste físico, a história do primeiro set repetiu-se na terceira partida.
Estava, assim, terminada a participação portuguesa na fase de qualificação do Millennium Estoril Open. Uma glória e uma esperança do ténis português deram espetáculo nos campos de ténis do clube do Estoril.