Rashica nasceu em Vushtrri (Вучитрн) no norte do Kosovo e viveu na sua cidade natal as consequências de uma brutal guerra cívil, que havia obrigado a sua família a abandoná-la quando este tinha apenas dois anos de idade. O regresso a Vushtrri deu-se alguns anos mais tarde e Rashica começou a sua carreira futebolística nas fileiras do emblema local, o KF Kosova Vushtrri. Cedo se percebeu que Rashica era demasiado “grande” para uma liga ainda em fase embrionária, como é o caso da kosovar. Depois de se estrear oficialmente na primeira equipa do KF Kosova Vushtrri, com apenas 16 anos, era fácil perceber que alguém com o seu talento necessitava de tentar a sua sorte longe da cidade que o viu nascer.

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Rashica embarcou então num número infindável de tentativas para conseguir um lugar numa liga de topo do futebol europeu e, depois de se ter deslocado à Alemanha para tratar uma lesão contraída ao serviço do seu clube, esteve à experiência em clubes como o Hannover 96 e o FC Union Berlin, não conseguindo, contudo, convencer os responsáveis dos clubes a avançarem para a sua contratação.
Em Fevereiro de 2015, no entanto, e após alguns meses à experiência no emblema da Arnhem, a vida de Rashica mudou por completo. Milot, que era internacional jovem em vários escalões pela Albânia, conquistava um lugar na formação orientada por Peter Bosz, e no final de Julho do mesmo ano jogava os seus primeiros minutos oficiais pelo SBV Vitesse.