Foi em pleno Estádio da Luz que o Benfica enfrentou os algarvios e viu as suas hipóteses de seguir para a próxima fase da Taça da Liga se reduzirem quase a zero. Em caso de vitória do Vitória FC frente ao SC Braga, os setubalenses seguem em frente, eliminando o Benfica, Braga e Portimonense da Taça CTT.
O Benfica não podia ter começado melhor o jogo, com um golo do suspeito do costume, Jonas, logo no primeiro minuto de jogo. Cruzamento atrasado vindo do lado esquerdo do ataque encarnado e Jonas a encostar para o golo inaugural da partida.
O jogo prosseguiu com domínio das águias, embora ficando sempre na mente um jogo confuso. Jonas era o jogador que mais se destacava, estando sempre presente nos lances do Benfica.
Quando parecia que o jogo estava no seu auge de equilíbrio, Lisandro Lopez fazia o segundo golo dos encarnados após canto marcado por Pizzi. Assim, o Benfica levava para intervalo uma vantagem confortável, de dois golos, e encaminhava-se para concluir a primeira vitória desta edição da Taça CTT na segunda parte, depois de regressar dos balneários.

Fonte: Sport Lisboa e Benfica
No entanto, os algarvios fizeram de Benfica, marcando no decorrer do segundo minuto da segunda parte, reduzindo a desvantagem para o mínimo logo a abrir os últimos 45 minutos da partida, através de uma bola parada, relançando o jogo.
O Benfica continuava ao sabor do futebol de Jonas, numa partida em que houve muito deste que é o melhor jogador das águias, e jogava o quanto baste para manter a margem mínima.
Samaris deu lugar ao jovem norte-americano, Keaton Parks, e Zivkovic, que pouco ou nada acrescentou ao jogo enquanto esteve em campo, parecendo até ainda acusar o vermelho no Dragão, saiu, para Diogo Gonçalves lhe ocupar o lugar. O Portimonense também viria a ver-se obrigado a mexidas, pela segunda vez, devido a lesão: depois de Paulinho na primeira parte, foi Tabata que teve de sair na segunda.
Enquanto o Portimonense continuava a crescer, o Benfica começava a sufocar e à espera do apito final. Eram várias as investidas dos algarvios, mas faltava um pouco mais para finalizar as jogadas e repor a igualdade no marcador.
Rui Vitória decidiu descansar Pizzi e colocar Seferovic, esperando que o suíço fosse o elo que faltava para aumentar a vantagem para duas bolas novamente, mas não correu bem. Seferovic não marca desde a vitória por 3-1 frente ao Desportivo das Aves, e assim se manteve, ao mesmo tempo que o meio campo do Benfica, que agora só tinha dois jogadores, fraquejava e dava mais liberdade aos homens de Vitor Oliveira.
A reposição da igualdade deu-se aos 84 minutos, na sequência de um canto. Demasiado espaço dado pela defensiva do Benfica e o Estádio da Luz foi silenciado por Jadson.
No fim, acabou tudo como começou, isto é, empatado. Com este resultado, o Benfica fica em sério risco de se despedir de mais uma prova, depois de dizer adeus às competições europeias e à Taça de Portugal.