O Benfica perdeu contra o Flamengo por duas bolas a uma, num encontro particular realizado no Estádio do Algarve.
O Benfica foi derrotado pelo Flamengo por 2-1, num encontro que particular que determinou o vencedor do Troféu do Algarve. Durante a primeira parte, Jaden Umeh saiu lesionado, aos 30′, com Gianluca Prestianni a entrar para o seu lugar, sendo vaiado pelos adeptos brasileiros.
Ainda antes do intervalo, um conflito entre os dois bancos, com Leonardo Jardim a ter de ser acalmado por Marco Silva. Erick Pulgar abriu o marcador pouco tempo depois, aos 45+5′. Porém, a vantagem do Flamengo durou pouco tempo, uma vez que Vangelis Pavlidis fez o 1-1, através de uma grande penalidade.
Wallace Yan foi um dos jogadores que entrou na segunda parte e deu a vitória à equipa do Rio de Janeiro, aos 68′. O Benfica ainda enviou uma bola ao poste, aos 90′. As duas equipas fez várias substituições, para dar tempo de jogo aos atletas, ainda que o Flamengo não esteja em período de pré-temporada.
O Benfica volta a entrar em campo no dia 17 de julho, contra o Villarreal.

