A prova rainha voltou e, para a 4.ª eliminatória desta competição, o Sport Lisboa e Benfica teve como adversário a equipa do 1.º de Dezembro, clube que actualmente milita no Campeonato Nacional de Seniores.
Com muitas mexidas no onze inicial da equipa orientada por Rui Vitória, a primeira parte deste encontro foi bastante fraca. A turma da luz apresentou falta de “ligação” nas suas jogadas, o que também é compreensível devido à pouca rotina de jogo que alguns jogadores que foram escolhidos para iniciar a partida apresentam.
Com um bloco muito recuado e com as linhas muito compactas, a equipa do Benfica teve dificuldade em trocar a bola rapidamente, o que facilitou a tarefa da turma de Sintra. A esta passividade na troca da bola juntou-se a falta de rasgos individuais, o que fez com que as duas equipas voltassem aos balneários após os primeiros 45 minutos com um empate a zero.
O segundo tempo trouxe Gonçalo Guedes, que substituiu Carrillo ao intervalo. O internacional português mexeu com o jogo e dificultou a vida à defesa do 1.º de Dezembro, o que se veio a traduzir no primeiro golo do Benfica ao minuto 49, golo este que foi apontado pelo médio Danilo Barbosa.
Mesmo com o golo a qualidade do jogo não melhorou. Como disse anteriormente, Gonçalo Guedes mexeu com o jogo mas isso foi apenas durante um curto período de tempo, após o qual o jogo voltou a apresentar falta de intensidade e acima de tudo falta de qualidade.
Com um acumular de erros por parte do Benfica, surge o golo do 1.º de Dezembro, sendo este fruto de um erro da defesa encarnada, erro este que resultou em grande penalidade, que foi batida por Martim Águas, filho e neto de duas glórias do Sport Lisboa e Benfica.
Com o passar dos minutos, a tarefa do Benfica tornou-se mais difícil, o que fez com que Rui Vitória tenha tido de lançar Pizzi e Mitroglou na esperança de evitar o prolongamento e os penáltis.
O golo encarnado acabou por surgir ao minuto 95 através de um cabeceamento do capitão Luisão, golo este que deu a vitória à turma da luz. Apesar da fraca exibição, o Sport Lisboa e Benfica vence e assim continua em prova na Taça de Portugal.
