A Liga arrancou no dia 10, com uma vitória por 3-2 frente ao Vitória de Guimarães. Seguiu-se a segunda mão com o Fenerbahçe, que terminou empatada a uma bola. O resultado agregado (2-1) qualificou os encarnados para o playoff de acesso à Liga dos Campeões.
Na segunda e na terceira jornada, vitória frente ao Boavista (2-0) e empate no derby com o Sporting (1-1). Quanto a reforços, foram oficializadas as entradas de Corchia (ex-Sevilha) e Gabriel (ex-Leganés).
Ainda neste mês, teve lugar o playoff de acesso à Liga dos Campeões frente ao PAOK. Na primeira mão, empate a uma bola e, na segunda, vitória encarnada por 4-1. O resultado agregado (5-2) apurou o Benfica para a fase de grupos da Liga dos Campeões. No dia 30, o sorteio colocou o Benfica no Grupo E, com FC Bayern Munique, Ajax e AEK.
O nono mês, setembro, ficou marcado pela despedida de Luisão dos relvados. Numa cerimónia muito emotiva na Luz, o eterno capitão colocou um ponto final na carreira, que contou com 15 anos de águia ao peito. Com a presença da família no Estádio, o “girafa” foi homenageado pelos colegas, pela equipa técnica e pela direção.
Fonte: SL Benfica
Para a Liga, registou-se uma vitória expressiva frente ao CD Nacional (4-0), um triunfo contra o Aves (2-0) e um empate desolador contra o Chaves (2-2). Na Taça da Liga, o primeiro jogo foi contra o Rio Ave e terminou com uma vitória saborosa por 2-1. O primeiro jogo da fase de grupos da Liga dos Campeões foi contra o Bayern Munique e terminou com uma derrota por 2-0 na Luz. Renato Sanches foi titular na equipa de Niko Kovac e, inclusive, apontou o segundo golo dos alemães.
Em outubro, o grande destaque foi para a vitória por 1-0 no clássico com o Porto, na Luz. Seferovic apontou o único golo e o triunfo colocou os adeptos, os jogadores e a equipa técnica a ferver de alegria. Para a Liga dos Campeões, vitória frente ao AEK (3-2) e derrota com o Ajax (1-0). Na Taça de Portugal, o Benfica venceu o Sertanense FC (3-0) e, no final do mês, perdeu com o Belenenses (2-0) para a Liga, numa partida que marcou o início das contestações, com lenços brancos e muitos assobios, quanto ao trabalho de Rui Vitória como treinador e aos resultados obtidos pela equipa. No dia 30, Luís Filipe Vieira concedeu uma entrevista onde relativizou todas estas questões e projetou um futuro risonho para os encarnados.
