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Nicolás Castillo – O ponta de lança chileno chegou ao SL Benfica na época de 2018/19, tendo custado à equipa encarnada cerca de oito milhões de euros. No que diz respeito ao seu desempenho, pode dizer-se que ficou aquém do esperado. No entanto, também é preciso frisar que apenas disputou quatro jogos para a Primeira Liga, com o manto sagrado.
Nos 142 minutos de jogo a que teve direito, Nicolás Castillo não marcou nenhum golo nem fez nenhuma assistência, deixando os seus “dotes goleadores” de lado. As prestações não convenceram o treinador nem os adeptos benfiquistas e, como consequência, a sua estadia na Luz durou pouco tempo. Em janeiro de 2019 foi vendido por pouco mais de sete milhões de euros ao CF América.