Castelo Branco é um dos distritos em Portugal que há mais tempo não coloca qualquer equipa no principal escalão do futebol português. A última presença de um clube originário deste distrito na primeira divisão foi em 1987/1988, sendo que, apesar de ser um distrito que possuiu algum historial de primeira divisão e até no futebol português, uma vez que possui uma presença na final da Taça de Portugal, em 1956/1957, e 15 presenças no escalão cimeiro, é um único clube que acumula esse todo historial do distrito de Castelo Branco, de seu nome Sporting Clube da Covilhã.
Porém, tal não significa que outros clubes do distrito de Castelo Branco não tenham tentado e não tenham estado perto de alcançar a primeira divisão. Houve até um clube que se destacou nessa luta e de uma forma que dificilmente os albicastrenses tão cedo se esquecerão, falo do Sport Benfica e Castelo Branco, obviamente, e da sua época dramática em 1990/1991 na antiga Liga de Honra (actual Segunda Liga).
Mas, e antes de falarmos desta fatídica época para Castelo Branco, acho importante dar a conhecer melhor o clube através de algumas curiosidades que “afectam” o nosso futebol actual e que têm ao Sport Benfica e Castelo Branco alguma ligação. O Sport Benfica e Castelo Branco foi fundado em 1924, sendo a sétima filial do Sport Lisboa e Benfica, o que cedo veio a estabelecer a rivalidade regional entre o Sporting regional, ou seja, o Sporting Clube da Covilhã.
A história do clube é maioritariamente feita entre a extinta terceira divisão e a antiga Segunda B (actual Campeonato Nacional de Seniores) , onde o Sport Benfica e Castelo Branco conta com 34 presenças. Umas das curiosidades históricas que rodeiam este clube são o facto de Jorge Jesus, actual treinador do Sporting CP, lá ter feito uma temporada em 1988/1989 como jogador tendo como seu treinador… Miguel Quaresma, sim esse mesmo, um dos seus adjuntos no Sporting CP e que acompanha Jorge Jesus desde o Estrela de Amadora.
Fonte: Blog Museu do Futebol
Jorge Jesus como médio e Miguel Quaresma como treinador/jogador fizeram parte do elenco do Benfica de Castelo Branco em 1988/1989, uma amizade que começava em Castelo Branco e que se prolongaria até aos dias de hoje. O conhecimento que Miguel Quaresma demonstrará durante a sua temporada em Castelo Branco convencerá Jorge Jesus a confiar nele para seu adjunto bem desde cedo, Miguel Quaresma tinha iniciado a sua primeira experiência como treinador principal à frente do Sport Benfica e Castelo Branco em 1987/1988 mantendo-se até 1989/1990, quando viria a ser substituído por Mourinho Félix, pai de José Mourinho, na mesma altura em que Jorge Jesus começava a sua primeira aventura como treinador principal no Amora FC.
