10.º Carlo Ancellotti
ancelotti
Fonte: Real Madrid CF

Foi o único treinador que conseguiu conquistar três Ligas dos Campeões! É, já por si, uma façanha enorme.
Mas o seu trabalho no AC Milan é de destacar. As três finais europeias e a vitória em duas delas realçam a sua apetência para as competições europeias, e conquistou também o Scudetto, que fugia há cinco anos.
No Chelsea FC, conquistou três títulos nacionais (incluindo a liga) numa época e mesmo assim foi despedido no final da época seguinte, sem que lhe fosse dada outra hipótese. Mais uma das brilhantes decisões de Abramovich.
Depois da passagem pelo PSG, chegou ao Real e foi o maestro da La Décima, conquistou também a supertaça europeia, o mundial de clubes e uma Taça do Rei. No entanto, as performances menos conseguidas no campeonato levaram Florentino Pérez a substituí-lo por… Rafael Benítez (os resultados desta escolha estão à vista).