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Sporting CP 2-5 FC Barcelona, 26 de Novembro de 2008– A estreia de Messi em Lisboa viria assim a ser no Estádio José Alvalade XXI, um dos primeiros palcos da Europa de futebol que conheceu o Barcelona de Pep Guardiola, que estava a cumprir os primeiros meses como treinador da equipa principal. Era a fase de grupos da Liga dos Campeões 2008/2009.
Depois de uma derrota por 3-1 em Camp Nou, o Sporting CP, orientado por Paulo Bento, voltou a perder para o FC Barcelona, mas quem estava em Alvalade viu Lionel Messi e testemunhou uma festa do golo.
O argentino fez a assistência para Thierry Henry para o 0-1; Gerard Piqué fez o 0-2 após canto e uma assistência com as costas do islandês Eidur Gudjohnsen. Na segunda parte, Messi marca o seu primeiro (e algo polémico) golo em Lisboa depois de Daniel Alves ter batido um livre rápido à frente da grande área do Sporting CP, após mão de Anderson Polga.
0-3 no placard e o resultado parecia pesado para o Sporting que em dois minutos conseguiu reduzir a desvantagem: 1-3 após livre directo de Miguel Veloso e 2-3 por Liedson. Mas, logo a seguir, Marco Caneira, ao tentar evitar golo de Pedro Rodríguez, fez auto-golo e o 2-4 para o FC Barcelona. Os catalães selaram o resultado final com penalty de Bojan Krkic, depois de Rui Patrício ter visto o cartão vermelho porque derrubou o suspeito do costume, Lionel Messi, dentro da grande área.
FC Barcelona, Sporting CP, Shakthar Donetsk e FC Basileia compunham este grupo e os primeiros clubes tomaram caminhos bastante (curiosos e) diferentes. O conjunto “blaugrana” venceu o grupo e iria ser o vencedor desta Liga dos Campeões, e a filosofia de Guardiola ganhou os seus primeiros passos, mostrando que era algo para ficar. Lionel Messi foi o melhor marcador do torneio com 9 golos e, mais tarde, foi galardoado com a Bola D’Ouro, porque campeonato, Taça do Rei e Mundial de Clubes também tinham sido conquistados.
O Shakthar Donetsk terminou em terceiro nesta fase de grupos, mas terminou a época mais feliz, pois venceu a Taça UEFA. Já o Sporting, segundo classificado, avançou para os oitavos-de-final, onde encontrou o FC Bayern Munique para os fatídicos encontros que terminaram 0-5 e 1-7 – total de 12-1 a favor dos “bávaros”. No entanto, o Sporting CP terminava mais uma vez em segundo lugar no campeonato e nomes como Rui Patrício, Daniel Carriço, Adrien Silva e João Moutinho continuavam a crescer no seio do clube, ao lado de Marat Izmailov, Fábio Rochemback, Hélder Postiga, Derlei e Liedson.
